Krzyżak trafił do Akademii Raków ze Znicza Kłobuck. Choć na co dzień trenuje z drużyną U-15, to ma za sobą debiut w zespole U-17. W meczu przeciwko Gwarkowi Zabrze, strzelił nawet bramkę, a za swój występ zebrał bardzo pochlebne opinie. Jego talent został także dostrzeżony przez selekcjonera reprezentacji Polski U-15 Roberta Wójcika, który zaprosił zawodnika na konsultację szkoleniowo-selekcyjną. - Oskar jest zawodnikiem, który wyróżnia się nie tylko grą na boisku, ale także wzorową postawą poza nim. Jeżeli dalej będzie rozwijał swój talent tak jak do tej pory, to będziemy cieszyć się z jego występów w drużynach seniorskich Rakowa. Życzę mu tego z całego serca - powiedział Robert Brzeziński, który trenował Krzyżaka w Akademii.

Z podpisanego kontraktu z Krzyżakiem zadowolony jest także prezes Rakowa Michał Świerczewski. - Postanowiliśmy docenić Oskara oferując mu profesjonalny kontrakt. Chcemy dać jasny sygnał, że gracze z akademii naszego klubu są dla nas priorytetem. Liczę na to, że w najbliższych kilkunastu miesiącach będziemy mogli podpisać więcej profesjonalnych kontraktów z młodymi wychowankami, bo to będzie oznaczać, że wykonywana praca przynosi pozytywne efekty - zaznacza prezes.